Bästa svaret
Bensoesyra, C6H5COOH. Låt oss börja med sin struktur. Den innehåller en bensenring fäst vid en karboxylsyrafunktionell grupp. De intermolekylära krafterna består därför av LDF (londondispersion), dipoldipol och vätebindning. Den lipofila bensenringen har en och ger till molekylen några icke-polära tendenser. Kolsyra-gruppen har emellertid 2 dipolmoment från kolet ut mot -OH-gruppen och = O. Även om hela molekylen visar egenskaper hos både NP och polär molekyl, kommer de polära dipoleffekterna i kombination med dess vätebindningsförmåga att åsidosätta bensenring-lipofil effekt, den är mer så polär än icke. Sammanfattningsvis är bensoesyra polär, vilket gör den lättlöslig i vatten (varm) och några organiska lösningsmedel.
Svar
Organiska föreningar är knepiga. En molekyl kan ha polära och icke-polära regioner. Huruvida molekylen beter sig som en polär eller icke-polär molekyl beror på vilken region är viktigare.
Acetyler alicylsyra (ASA) har två polära regioner, en karboxylgrupp (ger den sin sura egenskap) och en estergrupp. Dessa två grupper är dock bundna till en bensenring som är ett opolärt kolväte med 6 kol. Denna icke-polära ring är ganska stor i jämförelse med molekylens polära regioner och kommer därför att påtagligt påverka dess egenskaper.
Egenskaperna hos ASA återspeglar dessa polära / icke-polära egenskaper. Kokpunkten av ASA (140 C) är betydligt högre än för icke-polär bensen (80 C), kan vi tillskriva detta de starkare intermolekylära krafterna som de polära regionerna tillåter ASA att bilda (H-bindningar + dipol-dipolkrafter). , förväntar vi oss ofta att polära molekyler är relativt lösliga i vatten. Även om ASA inte är mycket lösligt i vatten (~ 3 g / L @ 20 C) är det mer lösligt än bensen vid samma temperatur (~ 1,8 g / L) till närvaron av dess polära funktionella grupper. Men både bensen och ASA är mycket mer lösliga i icke-polära lösningsmedel som aceton eller toluen.
Så jag anser att ASA är en något polär organisk molekyl. Detta hjälper till att förklara dess högre smält- / kokpunkter än förväntat, men som de flesta stora, något polära organiska föreningar är det inte ver y lösligt i vatten (vilket gör att det verkar mer opolärt).
För att organiska föreningar ska ha betydande vattenlöslighet måste de ha en relativt liten kolvätekomponent och polära funktionella grupper som gör att de kan bilda och acceptera H- bindningar (helst hydroxylgrupper eller karboxylgrupper). När kolvätekomponenten i molekylen ökar minskar inverkan av dessa små polära grupper, vilket får molekylen att bete sig mindre som en polär molekyl och mer som en icke-polär molekyl när det gäller dess egenskaper.