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Benzoesäure, C6H5COOH. Beginnen wir mit seiner Struktur. Es enthält einen Benzolring, der an eine funktionelle Carbonsäuregruppe gebunden ist. Die intermolekularen Kräfte umfassen daher LDF (London-Dispersion), Dipol-Dipol- und Wasserstoffbrückenbindung. Der lipophile Benzolring hat einen Wirkung und bringt einige unpolare Tendenzen zum Molekül. Die Carbinsäuregruppe hat jedoch 2 Dipolmomente vom Kohlenstoff in Richtung der -OH-Gruppe und der = O. Obwohl das gesamte Molekül Eigenschaften sowohl von NP als auch von polar zeigt Molekül, die polaren Dipoleffekte in Kombination mit seinen Wasserstoffbrückenbindungsfähigkeiten setzen den benzolringlipophilen Effekt außer Kraft. Es ist mehr polar als nicht polar. Zusammenfassend ist Benzoesäure polar, wodurch es in Wasser (heiß) und einigen organischen Substanzen leicht löslich ist Lösungsmittel.
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Organische Verbindungen sind schwierig. Ein Molekül kann polare und unpolare Regionen haben. Ob sich das Molekül eher wie ein polares oder ein unpolares Molekül verhält, hängt davon ab welche Region signifikanter ist. Acetyle Alicylsäure (ASS) hat zwei polare Regionen, eine Carboxylgruppe (was ihr die saure Eigenschaft verleiht) und eine Estergruppe. Diese beiden Gruppen sind jedoch an einen Benzolring gebunden, der ein unpolarer 6-Kohlenstoff-Kohlenwasserstoff ist. Dieser unpolare Ring ist im Vergleich zu den polaren Regionen des Moleküls ziemlich groß und beeinflusst daher seine Eigenschaften erheblich.
Die Eigenschaften von ASS spiegeln diese polaren / unpolaren Eigenschaften wider. Der Siedepunkt von ASS (140 ° C) ist signifikant höher als das von unpolarem Benzol (80 ° C). Wir können dies auf die stärkeren intermolekularen Kräfte zurückführen, die die polaren Regionen der Bildung von ASS ermöglichen (H-Bindungen + Dipol-Dipol-Kräfte) Wir erwarten oft, dass polare Moleküle in Wasser relativ löslich sind. Während ASS in Wasser nicht gut löslich ist (~ 3 g / l bei 20 ° C), ist es aufgrund der gleichen Temperatur (~ 1,8 g / l) löslicher als Benzol Aber sowohl Benzol als auch ASS sind in unpolaren Lösungsmitteln wie Aceton oder Toluol viel löslicher.
Ich würde ASA also als ein leicht polares organisches Molekül betrachten hilft bei der Erklärung seiner höheren als erwarteten Schmelz- / Siedepunkte. Aber wie die meisten großen, leicht polaren organischen Verbindungen ist es nicht ver y wasserlöslich (wodurch es unpolarer erscheint).
Damit organische Verbindungen eine signifikante Wasserlöslichkeit aufweisen, müssen sie eine relativ kleine Kohlenwasserstoffkomponente und polare funktionelle Gruppen aufweisen, die es ihnen ermöglichen, H- zu bilden und zu akzeptieren. Bindungen (idealerweise Hydroxylgruppen oder Carboxylgruppen). Wenn die Kohlenwasserstoffkomponente des Moleküls zunimmt, nimmt der Einfluss dieser kleinen polaren Gruppen ab, was dazu führt, dass sich das Molekül in Bezug auf seine Eigenschaften weniger wie ein polares Molekül als vielmehr wie ein unpolares Molekül verhält